毛坚庭（廖伟雄 饰）年近四十，尚未娶妻，多次相亲后，终觅得如花美眷阿娇（刘秀萍 饰），以为可建立温暖家庭，怎料阿娇在婚宴当晚，带走所有礼金与坚庭的积蓄，令他欠下一笔债务。 志辉（王书麒 饰）与敏丝（樊亦敏 饰）怂恿坚庭答应卖淫集团九叔，娶菲律宾来港当娼的梁季（周海媚 饰）为妻，以换取一笔钱来应急。坚庭梁季无好感，却被九叔威迫与她同住，逐渐了解她身世可怜，由怜生爱。 碧惠（梅小惠 饰）自小受坚庭恩惠，对他生倾慕之情，奈何坚、季已一对，时辉、敏分手，将感情转移志辉身上。碧惠愧当女警，转入同父异母姊姊碧芬（崔嘉宝 饰）车行工作，受尽刻薄。 梁幸得居港权，事业上平步青云，身份与坚庭日渐有距离，加上世文
林宝珍、杨美兰、庄咏琳、丁晓雯四个性格迥异的白领丽人因为工作关系成为要好的朋友。林宝珍和杨美兰及庄咏琳三个人均已结婚，不料她们所托付终身的人并非君子良人，复杂的社会人际关系，充满了各种诱惑。林宝珍的丈夫吕家安搭上患有精神病的情妇，本打算一夜风流的吕家安被情妇死死缠住，险些导致家破人亡。杨美兰的丈夫王志祥做投机生意欠下巨额债务，为了还债，丧尽天良，欲杀妻子谋取巨额保险金。庄咏琳的老公简兆天占有欲极强，只是因为太爱庄咏琳而走向极端并常虐待她，以致俩人感情破裂，最终三个人几经风雨，终能与各自的丈夫解除婚姻，重新成为“自由人”。丁晓雯是四个女人中唯一待字闺中的单身女郎，她对终身伴侣的要求极高，终于遇上梦寐以求的白马王子，但结果却换来了惨痛的经历。尽管四人的爱情生活几度风雨，但她们重新振作，勇敢面对未来。
李世民（莫少聪饰）因好友吴国生（黄日华饰）为已丧命而深感内疚，在情义及责任的驱使下，毅然许下承诺，抚养其子星仔（郑家麟饰）。星仔生性反叛，令民无所适从，其妻郭可仪（何婉盈饰）更因此离他而去。星仔顿悟自己的不是，与民相依为命，逐渐建立深厚的父子感情，比亲生父亲更甚。 星仔之母叶芳（梁小冰饰）突然出现，与民争取星仔的抚养权，但后来民得知星仔之身世，反而同情芳之遭遇。两人相处日久，民不知不觉爱上芳，可是芳在美国已嫁作人妇，其夫杨文礼（张国强饰）更从美追至。芳处于情义两难间，不知如何取舍，民与星仔又不知会否逃过分离的命运……
华京生（黄秋生 饰）的母亲死后，父亲再娶了林莲好（吕有慧 饰）为妻，林莲好生下了华京生同父异母的弟弟华港生（吴岱融 饰）。华京生和家人的关系一直不好，在设计逼走林莲好之后，个性叛逆而又倔强的他和好友李劲泉（郑浩男 饰）一起前往台湾，加入了当地的黑帮。哪知道此时黑帮老大的情妇，正是他曾经的后母林莲好，而她的儿子鲁德培（郑伊健 饰）也在帮派之中。 那边厢，个性懦弱而又胆小的华港生为了证明自己的能力，成为了一名警察，进入了鲁德培领导的黑帮做卧底，而不知华港生真实身份的鲁德培，竟然爱上了自己同母异父的兄弟。
抗战期间，东北赌王于镇海（郑少秋 饰）为了帮助恩师夺回被上海流氓大亨冯敬尧（潘志文 饰）夺走的赌场百乐门，带着手下和恩师的儿子洛天佑来到了上海。于镇海向冯敬尧下了赌桌挑战贴，筹码就是百乐门，冯敬尧虽然心知来着不善，但为了面子还是答应出战。一时上海黑白两道大为紧张，人人都争相想看这场被称为世纪赌局的赌坛对决。同一时间，满腔热血的爱国青年许文强（陈锦鸿 饰）也来到了上海，想要在这里闯出自己的一片天地。出来上海的他偶然结识自小在这里长大的小贩丁力（林家栋 饰），两人结为兄弟，开始一起打天下。在祥贵和交际花方艳云的帮助下，许文强和丁力渐渐在黑道闯出名气，许文强更与于镇海结为莫逆，共同经营剧院。表面平静的上海滩内正酝酿着一场场你死我活的争斗。
得一笔奖学金资助，张一鹏（刘德华）获得去法国留学深造的机会，学成归国后，他被任命为上海市禁烟（鸦片）行动的第一专员。 张在法经西方文化与价值观熏陶，十分书生意气，刚携妻子（陈少霞）来到上海，便展开一系列动作，不知中国与西方国家国情有别，难有健全的法律体系及社会秩序：警察署长倪坤（顾宝明）和大毒枭戴济民（刘松仁）是拜把兄弟，两人一起控制着包括贩卖鸦片在内的上海所有的非法交易，见数次向张行贿无果，他们发毒誓要让张生不如死。
时尚杂志《Elva》的总编辑戈碧（汪明荃 饰）是个霸道能干的女强人，不仅在工作上强横，在家里也是大权在握，儿子戈德（黄宗泽 饰）就在母亲的影响下长大，对母亲百依百顺，如今也进入了《Elva》工作。一日，戈碧出席某时装大师的丧礼时，不仅出尽风头，还在传媒面前批评女星Helen的衣着，令她十分难堪。丧礼过后戈碧回程途中因没扣安全带被为人热心却又十分冒失的女警丽敏（胡杏儿 饰）截查，强横的她寸步不让，由此对丽敏心生不满。一次《Elva》杂志社被人捣乱，丽敏前往调查时不小心打破了室内的名贵摆设，内心愧疚的丽敏趁晚上无人时偷入杂志社将新的摆设放回原处时邂逅了戈德，更对英俊的戈德一见钟情。 戈碧因为对Helen的批评引起了她的狂热影迷的不满，遭到了劫持，丽敏为了救人向对方宣称自己亦很痛恨戈碧，骗取对方信任后成功解救了戈碧。然而戈碧却因此还很在心。丽敏前往医院向戈碧道歉，戈碧对她不屑一顾。随后戈德对母亲对丽敏的做法感到不好意思，于是带她四出游玩，希望补偿一下。游玩中丽敏向戈德表白了自己的心迹，戈碧得知后要儿子想尽办法令丽敏知难而退……
本剧向人们讲述了四个不同时代的女子的爱情及婚姻，反映出爱情、婚姻关系随着时代的变化而变迁的过程。 清朝末年，千金小姐魏瑜凤（佘诗曼 饰）知书识礼，与家中厨师余赐（马德钟 饰）自小青梅竹马一起长大，两人暗生情愫。可惜后来魏家衰落，瑜凤被迫嫁给了太史家的二世祖汪毓麟。毓麟挥霍无度，很快将家业败光。这时余赐已经拜了御厨为师，学习厨艺，他想带着瑜凤离开重新开始。瑜凤不忍看见汪家就此衰落，于是将余赐送给自己的玉筷子卖了，开办了一家小食肆——凤凰楼。后来瑜凤和余赐双双在事故中身亡。凤凰楼见证了两人未结果的爱情。 五四时期，瑜凤的女儿子君（佘诗曼 饰）喜欢上了已经有了未婚妻的青年教师李吉祥（马德钟 饰）。子君不想像母亲那样只留一段未结果的爱情就过世，于是一直在向吉祥表白自己的心迹。吉祥终于被打动了，两人一起私奔到了天津。可惜，随后两人分手了，吉祥投身革命，而子君则回家打理凤凰楼。最后，两人发现仍深爱对方，可惜吉祥不得不再次离开革命，留下了子君母女。 ……
德（王喜饰）天生拥有厨艺天份，在舅父季（刘家辉饰）的鼓励下，欲投身饮食行业，唯其父坚（梁家仁饰）却认为当厨子难有出头之日，断言不允，德只好无奈放弃，为此郁郁不乐，幸得青梅竹马好友小琳（袁洁莹饰）在旁开解，经多番努力，德终获坚批准进入酒店中菜部学厨。期间，德邂逅咏（郭可盈饰），力加追求，终以真诚打动之，琳得知黯然失落。偶然机会下，德结识了酒店太子爷豪（魏骏杰饰）成为好友，豪凡事尽心尽力，惜仍未获父亲信赖，深心不遂，遂脱离。
